Альфа- и бета- изомеры углеводов. Дисахариды. Мальтоза.

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

• Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

• Олигосахариды

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид. Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.

• Полисахариды

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов. Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

• Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

• Гидролиз крахмала

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

• Фотосинтез

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν). 6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2↑

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

• Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II. Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли. Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

• Реакции по гидроксогруппам

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

• Брожение глюкозы

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

Дисахариды — структурная формула, классификация и свойства

Дисахариды – органические соединения, относящиеся к углеводам. Их принято делить на несколько групп. Важнейшими являются:

• моносахариды;
• дисахариды;
• полисахариды.

Названия групп логически объяснимы. Дополнения перед словом «сахариды» несут смысловую нагрузку. «Моно» – 1; «ди» – 2; «поли» – много. Вещества поделены на группы в соответствии со способностью гидролизоваться. Моносахариды не подвергаются гидролизу.

Дисахариды вступают в реакцию гидролиза, в результате дают 2 молекулы моносахаридов. Полисахариды в процессе гидролиза образуют много молекул моносахаридов.

Дисахариды – определение, общая формула

Разные источники немного по-разному трактуют понятие дисахариды. Суть одна. Это углеводы, состоящие из двух остатков моносахаридов. Представить общую формулу соединений несложно: нужно сложить две формулы гексоз и вычесть воду. 

Гексозы имеют состав С6Н12О6. Берут индексы, увеличивают в 2 раза, получают С12Н24О12. Осталось вычесть воду, то есть 2 атома водорода и 1 атом кислорода. 

Получается формула С12Н22О11. Это и есть общая формула дисахаридов. Второе их название – олигосахариды.

Примеры дисахаридов

Вещества встречаются в природе. 

Важнейшие из них:

• сахароза (пищевой сахар);
• мальтоза (солодовый сахар);
• лактоза (молочный сахар);
• целлобиоза.

Физические свойства

Для углеводов данной группы присущи сходные физические свойства. Это твердые, хорошо растворимые в воде вещества. Многие обладают сладким вкусом. Цвет соединений от белого до коричневого.

Химические свойства

• Все дисахариды подвергаются гидролизу. Конечным продуктом реакции являются 2 молекулы моносахаридов:
• С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6. + С6Н12О6

Вещества имеют в своём составе несколько гидроксогрупп. Они могут проявлять свойства, характерные для многоатомных спиртов:

• взаимодействие с гидроксидом меди (II), с получением ярко-синего окрашивания;
• образование эфиров при реакциях с кислотами.

Соединения, которые не восстанавливают основание меди (II) и аммиачный раствор оксида серебра, не содержат полуацетальные гидроксилы, относят к невосстанавливающим. К таким дисахаридам относят сахарозу.

Целлобиоза, мальтоза и лактоза – это вещества, с сохранённым гликозидным гидроксилом. Такие углеводы при растворении в воде частично приобретают альдегидную структуру. Имея группу альдегидов, дисахариды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и основанием меди (II). Олигосахариды восстанавливают данные соединения, поэтому и называются восстанавливающими.

Полисахариды – это соединения, которые гидролизуются с образованием большого количества молекул моносахаридов. Могут образоваться и олигосахариды. Если при гидролизе образуются молекулы одинаковых моносахаридов – это гомополисахариды. Если разные – это гетерополисахариды. 

К природным полимерам относят:

• крахмал;
• гликоген;
• целлюлозу;
• хитин.

Низкомолекулярными веществами, идущими для получения природных высокомолекулярных соединений, являются моносахариды – гексозы. Их называют мономерами. 

Формула полимеров (С6Н10О5)n. Макромолекулы их могут иметь линейное или разветвленное строение. 

Полимеры линейного строения в воде не растворяются. Для полисахаридов характерна реакция гидролиза.

Полисахариды выполняют важные функции в живых клетках. Крахмал и гликоген выполняют резервную функцию. Целлюлоза и хитин – опорную и защитную.

Фруктоолигосахариды – углеводы, имеющие в своём составе чередующиеся молекулы глюкозы и фруктозы. Они стимулируют образование полезной микрофлоры в кишечнике.

Моносахариды – свойства и способы получения

Это большая группа самых простых углеводов. Моносахариды содержат в своём составе несколько гидроксогрупп, альдегидную или кетоногруппу. Одно и то же вещество может находиться в альдегидной или в структурной циклической форме. Свойства этой группы углеводов будут определяться наличием функциональных групп.

При наличии нескольких гидроксогрупп, вещества проявляют свойства многоатомных спиртов. Это взаимодействие с кислотами, с образованием сложных эфиров. Реакция с основанием меди (II).

При наличии свободной альдегидной группы, проявляют свойства альдегидов. Это реакции с аммиачным раствором оксида серебра, основанием меди (II).

Проявляют и специфические свойства, характерные данной группе веществ.

Среди моносахаридов находится рибоза. Вместе с дезоксирибозой она образует группу пентоз. Эти важнейшие углеводы участвуют в передаче наследственной информации. Глюкоза – это важнейший углевод, который создают растения из воды и углекислого газа. Из глюкозы в конечном итоге образуются другие углеводы.

Заключение

Дисахариды, как и все другие углеводы, широко представлены в природе. Выполняют разнообразные функции в клетке, любом живом организме.

Образование глюкозы и других углеводов растениями позволяет аккумулировать энергию Солнца, служит началом круговорота веществ и энергии.

Этот вопрос является центральным в биологии, так как именно синтез органических веществ из воды и углекислого газа на свету способствовал накоплению кислорода в атмосфере.

Дисахариды. Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно

Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фуранозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:

Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы (левый – α-глюкоза) в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Лактоза состоит из остатков β-галактозы и глюкозы в пираноз­ной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием фер­ментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соот­ветствующие моносахариды, например:

По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором ок­сида серебра по упрощенному уравнению:

Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой) и, следовательно, эти дисахариды могут пе­реходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагиру­ет с Аg2О и Сu(ОН)2.

В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альде­гидную форму. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид; она не окисляется гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

Распространение в природе. Самый распространенный дисаха­рид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, кото­рый получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тро­стника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при ферментативное гидролизе крахмала.

Заказать ✍️ написание учебной работы

Олигосахариды. Дисахариды | Химия онлайн

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

• Дисахариды– это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
• Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.
• Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар).
• Сахароза
• Все они являются изомерами и имеют общую формулу С12Н22О11, однако их строение различно.
• Учебный фильм «Углеводы. Дисахариды»

Строение дисахаридов 

1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.

2. В образовании гликозидной связи одна молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным (гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо любым спиртовым гидроксилом.

3. Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:

1. Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.

Например, образование молекулы сахарозы:

1. Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.

• Например, образование молекул мальтозы и лактозы:
• 
• 
• Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.
• По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.

Классификация дисахаридов

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Как видно из приведенных выше структурных формул дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может образовывать альдегидную группу.

Поэтому мальтоза и лактоза способны окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают в качественные реакции с Ag2O, Cu (OH)2). Дисахариды этого типа называются восстанавливающими.

Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.

Биологическая роль дисахаридов

Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Распространение в природе

Самый распространенный и важный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза – содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.

Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.

Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки (хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Мальтоза легко усваивается организмом человека.

Физические свойства дисахаридов

Дисахариды – твердые кристаллические вещества, имеющие сладкий вкус.  Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.

Углеводы

Х и м и я

Олигосахариды – это один из видов полисахаридов.

Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

Как правило, их молекулы содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков и имеют относительно небольшую молекулярную массу.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

Дисахариды

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Мальтоза       +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-глюкоза

Целлобиоза   +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-глюкоза

Лактоза         +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-галактоза

Сахароза        +   Н2О    =    D-глюкоза    +    D-фруктоза

Типы связей моносахаридных остатков

Существует два типа связывания моносахаридных остатков:

1. В первом случае связь осуществляется между гликозидной ОН–группой одного     моносахарида и любой спиртовой ОН-группой другого моносахарида.

•     Таким образом, одна из двух гликозидных ОН-групп дисахарида задействована
•     гликозидная группа остаётся свободной.
•     Представителями восстанавливающих дисахаридов являются мальтоза,

    на образование эфирной связи между двумя остатками моносахаридов, а вторая     Она может быть задействована для образования новых связей, в которых     дисахарид может играть роль восстановителя.     Моносахариды с такой связью называются восстанавливающими.     целлобиоза, лактоза.

2. Во втором случае связь осуществляется между гликозидными ОН-группами     обоих моносахаридов.

1.     Таким образом, обе гликозидные группы дисахарида уже задействованы
2.     Поэтому он не может проявить восстанавливающих свойств.
3.     Моносахариды с таким типом связи называются невосстанавливающими.
4.     Важнейшими представителями этой группы являются сахароза и трегалоза.

    на образование эфирной связи между двумя остатками образующих его     моносахаридов. Свободные гликозидные группы в таком дисахариде отсутствуют.

Мальтоза

Мальтоза, солодовый сахар ( от лат. Maltum – солод) – основной продукт расщепления крахмала под действием фермента ,бета-амилазы, выделяемого слюнной железой, а также содержащегося в солоде, т.е. в проросших, а затем высушенных и измельчённых зёрнах хлебных злаков.

Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы.

Мальтоза имеет в три раза менее сладкий вкус, чем сахароза.

Мальтоза содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружена, также, в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.

Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента альфа-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах.

Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.

Лактоза

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4-5%) и получается в сыроваренной промышленности из молочной сыворотки после отделения творога.

Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы, связанных (1-4) гликозидной связью.

Лактоза у многих людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе понос, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза.

Назначение лактазы — расщепление лактозы на ее части, глюкозу и галактозу, которые должны затем адсорбироваться тонкой кишкой. При недостаточной функции лактазы лактоза остается в кишечнике в исходном виде и связывает воду, что вызывает диарею. Кроме того, кишечные бактерии вызывают брожение молочного сахара, в результате чего происходит вздутие живота.

Сахароза

Сахароза, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов.

Молекула сахарозы состоит из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.

В сахарозе отсутствуют свободные гликозидные ОН-группы, следствием чего является отсутствие восстановительных свойств.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле (до 28% сухого вещества) и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Трисахариды

• Трисахариды (от tri: три, sacchar: сахар) — органические соединения, одна из групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.
• Молекулы трисахаридов состоят из трех остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.
• Общая формула трисахаридов, как правило, C18H36O18.

Трисахариды могут отличаться одним от другого структурой входящих в них моносахаридов и их последовательностью в цепи, размером циклов (пятичленные фуранозные или шестичленные пиранозные), конфигурацией гликозидных центров и мест присоединения к агликонам гликозильных остатков. Это является причиной возникновения десятков тысяч возможных изомеров трисахаридов.

Примеры трисахаридов:

• Рафиноза — состоит из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы;
• Мелицитоза — состоит из двух остатков D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы;
• Мальтотриоза — состоит из трех остатков D-мальтозы.

3.8.3. Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды.

Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4.

В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды.

И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I).

При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

• Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.
• Есть и другое определение полисахаридов:
• Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.
• В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.
• Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух.

И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток.

Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами: